Cartas, muitas cartas! Com muitas, muitas histórias! É assim que Anne narra as aventuras que vive em Summerside para seu amado. Aguardando o tempo necessário para que o rapaz possa concluir seus estudos na universidade, e enfim possam ficar juntos, o casal cultiva seu romance à distância trocando cartas. Anne agora vive em uma casa com duas viúvas (as tias Kate e Chatty) e se tornou diretora da escola de Summerside. Surpresas e desafios não faltam no dia a dia da jovem enquanto vai aprendendo a lidar com tantas pessoas novas em sua vida, algumas que a receberam de braços abertos e outras, nem tanto.